Penta-O-acetil-β-D-glükóz előállítása

Penta-O-acetil-β-D-glükóz

4 g (0,049 mol) vízmentes nátrium-acetátot(1) és 5 g (0,028 mol) száraz D-glükózt mozsárban gondosan elporítunk. A finom port 50 ml-es gömblombikba helyezzük(2), majd 25 ml (27 g, 0,26 mol) ecetsavanhidridet öntünk hozzá és az elegyet kalcium-kloridos csővel ellátott visszacsepegő hűtő alatt, kevertetés közben 2 órán át melegítjük(3). A reakcióelegyet ezután keverés közben 250 ml jeges vízre öntjük. A kezdetben olajosan kiváló termék időnkénti
keverés közben kb. 1 óra alatt szilárd fehér csapadékká dermed. A kivált anyagot kiszűrjük, vízzel mossuk. A nyersterméket 30%-os metil-alkoholból (kb. 50 ml) átkristályosítva 7 g (64%) termékhez jutunk.

Megjegyzések
(1) Feltétlenül vizmentes nátrium-acetátot használjunk.
(2) Használjunk portölcsért.
(3) Ügyeljünk a reakció hőfokának betartására, mert alacsonyabb hőmérsékleten a konverzió nem teljes, és a
kívánt terméket részlegesen acetilezett melléktermékek szennyezik.
(4) A vizes mosás során igyekezzünk a terméket savmentesre mosni.

 

Share This:

 
Loading Facebook Comments ...

Leave a Comment