67. Kísérlet – Maltóz vagy szacharóz?

Feladat

A tálcán lévő kémcsövekben maltóz, illetve szacharóz van. A tálcán található vegyszerek és eszközök segítségével határozza meg, hogy melyik kémcső mit tartalmaz!

Szükséges eszközök és anyagok

• műanyag tálca • 2 darab sorszámozott kémcső az ismeretlenekkel • maltóz
• szacharóz • ezüst-nitrát-oldat (0,1 mol/dm3) • ammóniaoldat (2 mol/dm3)
• ammóniaoldat (2 mol/dm3) • 2 darab üres kémcső • kémcsőállvány
• kémcsőfogó • borszeszégő • gyufa
• 2 darab vegyszeres kanál • védőszemüveg • gumikesztyű
• hulladékgyűjtő

 

Figyelmeztető jelölések

Videó

Megfigyelések, tapasztalatok, következtetések

Az egyik kémcsőbe töltsünk ezüst-nitrát oldatot, majd adjunk hozzá annyi ammóniaoldatot, hogy a képződő csapadék éppen feloldódjék, ennek az oldatnak a felét öntsük át egy másik kémcsőbe. Mind a két ismeretlenből egy keveset külön-külön az egyes kémcsövekbe adagolunk, és a fenti videón bemutatott módon borszeszégő lángjával lassan felforraljuk. Az egyik kémcsőben nem tapasztalunk változást, míg a másik kémcső tartalma megfeketedik. Ügyeljünk arra, hogy a kémcsövet folyamatos mozgásban tartsuk, mert az elegy könnyen kilőhet!

Mit mutatunk ki az ezüsttükör próbával?

Az ezüsttükör próba a redukáló csoportok kimutatására alkalmas, amilyen pl. a szénhidrátok szabad glikozidos hidroxilcsoportja. Maga a reagens egy ezüst-diamin komplex amely könnyen redukálható fémezüstté.

Nézzük meg a reagens elkészítésének folyamatát reakcióegyenletekkel

1. lépés kevés ammóniát adunk az ezüst-nitrát oldathoz, barna ezüst-oxid válik le:

2AgNO3 + 2NH4OH = Ag2O + 2NH4NO3 + H2O

2. fölöslegben adagoljuk az ammóniát, a csapadék komplexképződés közben feloldódik:

Ag2O + 2NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + H2O

A reagenshez hozzáadjuk a redukáló cukrot, majd forraljuk az elegyet

A reakcióegyenlet felírásánál csak a reakcióban résztvevő csoportot tüntetjük fel, ami az esetünkben –CHO (aldehid csoport)

2[Ag(NH3)2]OH + –CHO = 2Ag + –COOH + 4NH3 + H2O

Az egyszeresen pozitív ezüst-ion fémezüstté redukálódott, az aldehid-csoport karboxil-csoporttá oxidálódott.

Melyik szénhidrát redukáló, és miért?

Egyszerű szénhidrátok esetében azt mondhatjuk, hogy az aldózok redukálnak, a ketózok nem. Összetett szénhidrátoknál nem ennyire egyszerű a helyzet, mert előfordulhat, hogy két aldóz a glikozidos-hidroxilcsoportnál kapcsolódik össze, ezért nem tartalmaz szabad glikozidos csoportot, így nem is tud redukálni, vagy egy jól ismert példa, amikor egy ketóz (fruktóz) és egy aldóz (glükóz) kapcsolódik szacharózzá, ami szintén nem redukáló tulajdonságú. Tehát összetett szénhidrátok esetében az tud redukálni amelyiknek van szabad glikozidos hidroxilcsoportja!

Mi az a glikozidos hidroxilcsoport, mi a köze az aldehid csoporthoz?

Vegyük példaként a glükózt, amely egy aldohexóz, ez a molekula vizes oldatban kétféle formában fordul elő, nyitott állapotban aldehid csoportot, zárt állapotban gliokozidos hidroxilcsoportot tartalmaz. A gyűrű kialakulásakor keletkező, a szétnyílásnál és egyéb reakciókban is szerepet játszó 1. számú szénatom hidroxilcsoportját – megkülönböztetésül a többi, ún. alkoholos hidroxicsoporttól – glikozidos hidroxilcsoportnak nevezzük.

Nézzük meg az alábbi ábrán a glükóz nyílt-, és zártláncú szerkezetét

glukoz

A baloldali ábrán a glükóz nyílt láncú formáját (az aldehidcsoport kiemelésével), a jobboldalon a zárt formát figyelhetjük meg (a glikozidos –OH kiemelésével), amit pontosabban béta-D-glükopiranozid-nak nevezünk.
Béta azért, mert a glikozidos-hidroxilcsoport („felfele áll”) a gyűrű tengelyére merőleges, ekvatoriális helyzetű.

A szacharóz

alfa-glükóz és béta-fruktóz építi fel, amelyek 1-2 kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Nincs szabad glikozidos hidroxilcsoportja ezért nem redukáló tulajdonságú.

szacharoz

A maltóz

Két alfa-glükózból jön létre, 1-4 éterkötéssel. A szabad glikozidos OH-ja miatt redukáló sajátságú cukor. Előfordul zöld levelekben, csírázó magvakban. Sörgyártásban használják, a malátáról kapta a nevét.

maltoz

Összefoglalva

Abban a kémcsőben amelyikben az ezüsttükör-próba pozitív lett maltóz, amelyikben nincs változás, vagyis negatív a próba, abban szacharóz van!